3,5-Difluorphenol

C₆H₄F₂O

CAS-NR.2713-34-0

 

 

3,5-Difluorphenol (DFP) ist ein wichtiges chemisches Zwischenprodukt, das in der Pharma-, Agrochemie- und Materialindustrie weit verbreitete Verwendung gefunden hat. Dieser weiße kristalline Feststoff hat die chemische Formel C₆H₄F₂O und ein Molekulargewicht von 146,1 g/mol. Es ist in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ether und Chloroform löslich, in Wasser jedoch unlöslich.

 

DFP wird hauptsächlich als Baustein für die Synthese verschiedener biologisch aktiver Verbindungen verwendet. Beispielsweise kann es als Ausgangsmaterial für die Herstellung nichtsteroidaler entzündungshemmender Arzneimittel (NSAIDs) wie Ibuprofen, Naproxen und Ketoprofen verwendet werden. Das DFP-Zwischenprodukt wird zunächst durch Reaktion mit einer Carbonsäure bzw. einem Amin in einen Ester oder ein Amid umgewandelt, bevor es weiter funktionalisiert wird, um das gewünschte NSAID zu bilden.

 

DFP ist auch ein wichtiges Reagens für die Herstellung heterozyklischer Verbindungen wie Benzimidazole, Benzoxazole und Benzothiazole. Diese heterozyklischen Verbindungen haben vielfältige pharmakologische Eigenschaften und werden als Arzneimittel zur Behandlung verschiedener Krankheiten eingesetzt. Die Synthese dieser heterozyklischen Verbindungen beinhaltet die Reaktion von DFP mit verschiedenen Nukleophilen wie Aminen, Thiolen und Phenolen.

 

Darüber hinaus wird DFP in der agrochemischen Industrie häufig als wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Herbiziden und Fungiziden verwendet. Beispielsweise kann es zur Herstellung von Diflufenican verwendet werden, einem Herbizid zur Bekämpfung von Gräsern und Unkräutern in Nutzpflanzen wie Weizen, Gerste und Raps.

 

Neben seiner Verwendung bei der Synthese biologisch aktiver Verbindungen und Agrochemikalien wird DFP auch bei der Herstellung von Farbstoffen, Polymeren und Tensiden verwendet. Beispielsweise kann es als Monomer zur Herstellung von Polyphenylenoxid-Polymeren verwendet werden, die eine hervorragende Wärmebeständigkeit und elektrische Isoliereigenschaften aufweisen.

 

DFP ist aufgrund seiner Fähigkeit, verschiedene Funktionalisierungsreaktionen einzugehen, ein vielseitiger Baustein für die chemische Synthese. Seine einzigartigen Fluoratome sorgen im Vergleich zu anderen Phenolverbindungen für eine erhöhte Reaktivität und Selektivität bei chemischen Reaktionen. Darüber hinaus ermöglicht seine Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln eine einfache Handhabung und Reinigung. Die Vielseitigkeit von DFP macht es zu einem wichtigen Reagens für die Synthese verschiedener Verbindungen für eine Reihe von Anwendungen.

 

 

Verpackung, Lagerung, Handhabung und Transport

3,5-Difluorphenol sollte unter inerter Atmosphäre bei Raumtemperatur gelagert werden.

 

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